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Simmons-Smith反應

作者:bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb    | 發布時間:2013-11-08

 1

卡賓對烯烴的加成反應常伴随着碳氫鍵插入等副反應,以緻環丙烷的産率不高。所以,在實際合成往往采用Simmons-Smith反應,Simmons-Smith反應是烯烴或炔烴與類卡賓(carbenoid)發生反應生成環丙烷環系的有機反應。 此反應以發現者Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith命名。

2

二碘甲烷與鋅銅偶合體産生的有機鋅試劑:

CH2I2+Zn-Cu―→ (ICH2)ZnI

反應中Simmons-Smith試劑可以提前制取,也可以在反應中原位生成而參加反應。與格氏試劑的Schlenk平衡類似,Simmons-Smith試劑也存在如下平衡:

3

Simmons-Smith試劑雖然不是卡賓,但能在十分溫和的條件下與烯烴反應生成環丙烷衍生物,産率良好。烯烴中的其他基團如鹵素、羧基、氨基、羰基、酯基均不受影響。

4

1.

環己烯與二碘甲烷在鋅銅偶的作用下,經過ICH2ZnI這一中間體(類卡賓),可以生成降蒈烷(norcarane)(二環[4.1.0]庚烷):

  • 相關文獻

  •  

    • -新疆大學學報:自然科學版-2012年 第4期 (6)

    • -青海師範大學學報:自然科學版-2012年 第3期 (3)

    • -蘭州大學學報:自然科學版-2012年 第5期 (4)

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